McConaughey bắt đầu nghề nghiệp của mình vào năm 1991, xuất hiện trong các quảng cáo truyền hình, trước khi được đúc trongRichard Linklater của bộ phim Dazed và Confused , mà đã trở thành một thành công quan trọng, thu hút sự đánh giá phần lớn là tích cực.  Sau khi xuất hiện trong một số vai trò nhỏ hơn trong Angels Outfield các , Texas Chainsaw Massacre: The Next Generation ,Boys Side , loạt phim truyền hình chưa được giải quyết bí ẩn , và các dẫn nam giới trong các Trisha Yearwood đoạn video âm nhạc cho các bài hát bỏ đi Joe , nghỉ lớn McConaughey của đến như là các luật sư "Jake Brigance" trong năm 1996 bộ phim A Time to Kill , dựa trên cuốn tiểu thuyết cùng tên John Grisham .

McConaughey đã được cast trong vai trò lãnh đạo trong các bộ phim nhiều hơn nữa: Liên hệ , Amistad , The Boys Newton , EDTV , vàU-571 . Đầu những năm 2000, ông đã thường xuyên diễn viên trong phim hài lãng mạn , bao gồm The Wedding Planner và Làm thế nào để Lose a Guy in 10 Days , cả hai đều đã thành công tại các phòng vé. Trong thời gian này, ông đã xuất hiện như là một nhân viên cứu hỏa trong bộ phim kinh phí thấp chút xíu , đối diện Rene Russo , trong hai tiền bỏ ra như là một bảo trợ cho Al Pacino ông trùm cờ bạc ', và sự yếu đuối , đúc chống lại loại như là một kẻ giết người hàng loạt , đối diện Bill Paxton . Ngày 10 Tháng Chín năm 2000, ông xuất hiện như là mình trên chương trình Sex and the City trên HBO , nói chuyện với Carrie Bradshaw ( Sarah Jessica Parker thủ vai ) về optioning cột của mình để làm một bộ phim